В молодости главный герой сериала «Крутая перемена» Андрей отказался соблюдать семейную традицию и не стал заканчивать педагогический, а отправился строить карьеру в столицу. Но здесь он не достиг желаемых успехов и прогорел, а единственным вариантом исправить ситуацию для него является продажа родового поместья, где по слухам в прошлом жил Пушкин.
Правда, имеется серьёзный нюанс — для подписания соглашения купли-продажи ему следует заручиться согласием собственного отца. А он пребывает с ним не в лучших отношениях, да и мужчина сидит в колонии, считая, что в этом виноват его сын. Андрей решает рискнуть и устраивается на должность преподавателя в вечернюю школу при тюрьме, планируя наладить контакт с собственным родителем.